Patřil mezi největší hitmakery country a neúnavné skladatele, během třicetileté kariéry vydal devátenáct studiovek a dvě vánoční alba. Během kariéry se dokázal s jedenašedesáti singly dostat do country žebříčku Billboard, dvacet z nich vyšplhalo až na první místo. Celkově prodal přes čtyřicet milionů desek a píseň Should’ve Been A Cowboy se stala nejhranější country skladbou devadesátých let. Získal řadu cen a sedm nominací na Grammy, žádnou z nich však nedokázal v zisk zlatého gramofonku proměnit. I tak všechna výše zmíněná čísla hovoří sama za sebe.
Should’ve Been A Cowboy má vůbec příběh, jaký se v šoubyznysu jen tak nevidí. Píseň, v níž zpěvák sní o idealizovaném životě hrdinů kovbojek, vyšla v roce 1993 jako jeho první singl z debutové desky Toby Keith. A jen samotného singlu se prodaly tři miliony kusů. Snový start z nuly na sto. I když Toby Keith o bytí kovbojem jen snil, do hudebního průmyslu bezpochyby vlítl na zuřivém mustangovi.
Toby Keith zemřel 5. února ve věku dvaašedesáti let. Před dvěma lety oznámil, že trpí rakovinou krku. Poslední studiovku vydal v roce 2021, poslední koncert odehrál 14. prosince 2023 v Las Vegas.