Rodilý Jamajčan Cliff zkoušel skládat písničky od dětství, už v sedmnácti letech měl první hit Hurricane Hattie. Na začátku 60. let se reggae a ska pomalu začalo dostávat do světa, a Cliff byl mezi prvními jamajskými umělci vystupujícími v USA nebo Velké Británii, kam se ještě během 60. let přestěhoval.
Zásadní byl pro Cliffa film The Harder They Come. Snímek o fiktivním zpěvákovi, kterého snaha prorazit na scéně nakonec svede až na cestu kriminálníka, se okamžitě zařadil mezi nejslavnější filmy v historii jamajské kinematografie. Jimmy Cliff si zahrál hlavní roli a složil i většinu písní pro soundtrack, který si mezi diváky začal žít vlastním životem.
Jimmy Cliff si skrz filmy dokázal celkově nacházet nečekané cesty i do uší lidí, kteří nikdy reggae a ska neposlouchali. Nazpíval například píseň Hakuna Matata pro film Lví král, pro populární komedii Kokosy na sněhu přezpíval I Can See Clearly Now od Johnnyho Nashe.
Cliffovy zásluhy o popularizaci žánru potvrdilo udělení Řádu za zásluhy, jednoho z nejvyšších jamajských státních vyznamenání. V roce 2010 byl přijat do Rock and rollové síně slávy.
„První muž reggae. Jimmy Cliff byl zásadní osobností při šíření žánru za hranice Jamajky. Jako pastýř reggae vyrazil do světa, aby mu předal tu měkkou, sluncem prozářenou hudbu,“ uvádí Rock and rollová síň slávy na svých stránkách.
Jimmy Cliff zemřel ráno 24. září, zprávu zveřejnila jeho manželka. Podlehl záchvatu v důsledku zápalu plic.