Jeho hudební dráha byla plná kontrastů – od provokativních písní až k duchovně hlubokým skladbám s politickým apelem. Průlomem v jeho kariéře se stal singl Wet Dream z roku 1969. Navzdory zákazu BBC kvůli sexuálnímu obsahu písně pronikl do britské Top 10 a etabloval Romea jako provokativního tvůrce.
V 70. letech se ovšem Romeo vydal jiným směrem – přiklonil se k rastafariánství a stal se výrazným hlasem spirituální a politické hudby. Nejvýznamnějším albem jeho kariéry je bezesporu War Ina Babylon z roku 1976, které produkoval slavný Lee „Scratch“ Perry.
Doprovodila ho na něm tehdejší studiová kapela The Upsetters, kterou vedl právě Perry. Jejich temně hypnotický rytmus, kombinovaný s Romeovým prorockým hlasem, dal vzniknout jedné z nejsilnějších nahrávek roots reggae. Spolupráce s Upsetters pokračovala ještě na albech Revelation Time a Open the Iron Gate a patří k nejzásadnějším obdobím Romeovy kariéry.
Právě na tomto albu se objevila i jeho nejslavnější skladba Chase the Devil, jejíž text „I'm gonna put on an iron shirt and chase Satan out of Earth – nasadím železnou košili a budu stíhat Satana pryč ze Země,“ zůstává dodnes symbolem duchovního odporu vůči.
Tuto skladbu následně ještě víc zpopularizovali The Prodigy, která v roce 1992 použili samply z Chase the Devil ve svém hitu Out of Space, čímž Romeo získal nové fanoušky i mimo tradiční reggae scénu. Romeova tvorba je charakteristická silným využíváním biblických motivů, kritikou sociálních nespravedlností i jasným poselstvím naděje a odhodlání.
Max Romeo několikrát vystupoval i v Česku a na Slovensku. V roce 2016 koncertoval v pražském Lucerna Music Baru a v roce 2022 vystoupil na slovenském reggae festivalu Uprising společně se svou dcerou Xanou Romeo.